2000年，因参加MTV台歌唱选秀节目《新声斗阵赛》的比赛，而受到音乐制作人姚谦的赏识，从而签约维京音乐[1] ；同年，推出首张个人音乐专辑《一个人的Tomorrow》[1] 。2001年，出演个人首部电视剧《蜜桃女孩》。2004年，推出首张个人全创作专辑《吴克群》[2] 。2005年，获得“第五届全球华语歌曲排行榜”好受欢迎创作歌手奖。2006年，凭借专辑《大顽家》入围“第17届金曲奖”好佳国语男歌手奖[3] ；同年，推出第四张个人音乐专辑《将军令》[4] 。2007年，推出个人单曲《老子说》[5] 。2008年，推出第五张个人音乐专辑《为你写诗》[6-7] 。2009年，推出个人原创单曲《把心拉近》[8] 。2010年，推出第六张个人音乐专辑《爱我恨我》[9] 。2011年，获得“第一届全球流行音乐金榜”绝对星态度艺人奖、年度卓越表现奖；同年，在浪漫爱情喜剧《料理情人梦》中饰演男主角傅永乐[10] 。2012年，推出第七张个人音乐专辑《寂寞来了怎么办》[11] ；同年，获得“第六届星光大典”港台地区年度男歌手奖[12] 。2013年，推出首支个人台语单曲《冰的啦》。2014年，获得“第11届全球华语歌曲排行榜”好受欢迎男歌手奖。2015年，推出第八张个人音乐专辑《数星星的人》[13] 。2016年，推出第九张个人音乐专辑《人生超幽默》[14] 。2017年7月20日，获得MTV全球华语音乐盛典好佳创作歌手奖、好佳全能偶像奖
