作品《大败局》证明了严肃的商业写作也能够跻身畅销书行列。而他辛苦经营两年的蓝狮子财经丛书则成为中国本土财经书籍出版的好著名的品牌之一。他的时间被划分为几块，主要的精力用在出版事业上，同时还坚持以每年写作一本书的速度向外界传达自己的观念。
1990年，22岁的吴晓波从复旦大学新闻专业毕业。他和同班的秦朔都被保送上研究生。但是两个人却都选择了不去读研，而是分赴杭州和上海。原因是，两个人的女朋友分别生活在这两个地方。后来，两人各自成家、各自为战，吴晓波成了今日的吴晓波，秦朔则先后成为政经杂志《南风窗》的主编和财经日报《第一财经》的主编。
吴晓波讲起自己进入新华社浙江分社的经历近乎传奇。1989年后的那一年，毕业的大学生几乎都没有找工作，而选择读研。吴晓波有一次回杭州时，去拜访在新华社杭州分社工作的一位老校友。师伯和吴晓波聊得高兴，中间出去一会儿，回来时候手上拿着新华社的花名册，说，你看，我们这里有人退休，你可以来接替他的职位。吴晓波说起来至今仍很得意，“我没有在新华社实习过，新华社一般都要他们的实习生的，我进来的时候，还考了经济学。”
吴晓波被分在了工业组，开始了他长达13年的商业记者生涯。
吴晓波称在新华社自己受益良多：新华社强调文字皆有出处——“如果不是这个习惯，我早就被人告倒了。”新华社不计成本让记者在中国各地进行采访、调查，它的强大背景让它的记者可以见到想见的人。
从1994年起，吴晓波开始为《杭州日报》撰写专栏。他称这是训练文字的好好途径，因为专栏可以让写作者学会用容易使人接受的语言写作。不过吴晓波是那种30岁看上去像20岁的人，身材高瘦、面容清秀，还戴着一副眼镜，言谈举止十分谦逊。而他的文字又十分老练成熟，因此人们都不认为他是专栏作者。吴晓波开玩笑说，那时候，有个读者要来找吴晓波，吴晓波出去迎客，读者直接对他说：“你爸呢，我有事情找你爸。”
三十岁的时候，吴晓波开始写书。