1967年担任莲花乐队的主音歌手,同年发行首张专辑《Just A Little》。 1970年以个人歌手身份发展。1971年凭借创作的歌曲《铁塔凌云》受到关注。1973年出演首部电影《马路小英雄》。1974年发行的粤语专辑《鬼马双星》揭开了香港粤语流行乐坛的序幕[1] 。1977年凭借《半斤八两》获得第1届金唱片奖百年纪念奖[2] 。1978年主演的喜剧电影《卖身契》成为香港电影年度票房冠军[3] 。 1981年由他创作的歌曲《印象》获得第4届十大中文金曲奖。1982年签约新艺城电影公司;同年主演的喜剧电影《好佳拍档》成为香港电影年度票房冠军。1985年获得第8届十大中文金曲奖金针奖,成为首位获得这项荣誉的香港歌手[4] 。1986年在十大劲歌金曲颁奖礼上获得劲歌金曲荣誉大奖[5] 。1989年发行专辑《许冠杰89歌集》[6] 。
1990年因在电影《笑傲江湖》中饰演令狐冲一角受到关注。1991年凭借《沧海一声笑》获得第10届香港电影金像奖好佳电影歌曲奖。1992年宣布退出歌坛,并在香港红勘体育馆举行41场“告别乐坛演唱会”。1993年主演喜剧电影《水浒笑传》,之后淡出影坛。 2004年复出歌坛,并在香港红磡体育馆举办38场演唱会[7] 。2005年获得CASH金帆音乐奖音乐成就大奖。 2010年在广州体育馆举办演唱会。2014年在上海举办演唱会