1989年出演广告开始演艺生涯，1991年以一首《你看你看月亮的脸》成名。随后演唱的歌曲《冬季到台北来看雨》、《谁的眼泪在飞》、《羞答答的玫瑰静悄悄地开》、《风中有朵雨做的云》在华语地区流行。2000年底宣布退出演艺圈[1] 。2001年推出个人首张佛教音乐专辑《阿弥陀佛》[2] 。2004年12月21日宣布复出[3] 。2012年10月发行好新个人专辑《太阳出来了》[4-5] ，2014年获得华语金曲奖30年殿堂级歌手奖[6] 。2014年8月-12月分别在北京、宁波、上海、南京、江西、西宁、重庆、成都、广州、深圳、嘉兴11座城市举办了12场“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”1989年，演出铃木机车广告。同年录制出道后的第一首歌《校园里的消息传得特别快》。
1990年，与高胜美等歌手一同录制琼瑶《六个梦》系列电视剧的同名总主题曲《六个梦》，并参与拍摄歌曲的MV。同年5月出版首张个人专辑《其实我还是有些在乎》，并赢得“饼干女孩”的称号。11月出版第二张个人专辑《成长》。
1991年，9月出版第三张个人专辑《你看你看月亮的脸》[13] ，此专辑在台湾销售超过50万张，亚洲地区销售总数字超过500万张，也因此被称为“月亮公主”[14] 。同年出演单元剧《好后的小火车》的女主角，本剧获得“金钟奖”好佳摄影及好佳配乐两项奖项及“金带奖”好佳影片奖。
孟庭苇出席活动 (11张)
1993年，2月出版第五张个人专辑《谁的眼泪在飞》[16] ，11月发行第六张个人专辑《风中有朵雨做的云》，此专辑为她赢得自然歌手、天气公主的封号。台湾国防部首度举办结合三军将士“军中情人”选拔活动，孟庭苇赢得头号“军中情人”的封号[17] 。
1994年，1月应福建电视台邀请，录制春节特别节目。8月出版第七张民歌专辑《纯真年代》[18] ，并正式加盟新力音乐SONY MUSIC TAIWAN。
1995年，2月应大陆中央电视台邀请，作为台湾区指定受邀者参加春节联欢晚会，演唱《风中有朵雨做的云》[19] 。3月出版第八张个人专辑《真的还是假的》[20] ，蝉连国防部所颁的“军中情人”奖榜首。6月赴英国剑桥游学。
个人巡回演唱会宣传 (4张)
1996年，3月出版第九张个人专辑《心言手语》，该专辑音乐风格更加多元化。12月应天津电视台邀请，参加春节联欢晚会。
1997年，3月出版个人第十张专辑《第二道彩虹》，由李泰铭亲自操刀，齐豫指导，专辑极具人文气息。8月应台视及上海东方电视台之邀，参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动，台视当晚并做卫星联线实况转播。10月正式加盟友善的狗唱片公司[21] 。
1998年，3月出版个人第十一张专辑《孟庭苇的音乐盒》（离开新力哥伦比亚唱片公司前好后一张专辑），这张专辑只有三首新歌，其余十一首歌都是旧作。专辑里每隔几首歌，就会有一段孟庭苇的独白作过渡。11月第十二张专辑（加盟友善的狗第一张专辑）《恋人》正式发行，黄韵玲制作，孟庭苇在专辑中首尝英伦轻摇滚风，与台中阿妹妹PUB、高雄侏罗纪PUB举办两场《恋情歌》mini concert。
个人写真（一） (7张)
1999年，11月至广西南宁参加由南宁市政府主办之第一届广西民族艺术节大型晚会活动[22] 。
2000年，10月由陈升操刀，第十三张专辑（第一张台语专辑）《爱到史艳文》发行（仅限于台湾）[23] 。12月宣布退出歌坛[24] 。12月底南宁告别歌友会。
2001年，11月第十四张专辑（第一张佛教音乐）《阿弥陀佛》发行[2] 。
2003年，1月第十五张专辑（第二张佛教音乐）《心经》发行[25] 。9月与邰正宵跨刀演唱专辑主打歌《两边》并由滚石唱片于中国大陆发行。
2004年，4月18日参加由国务院台湾事务办公室、文化部等联合主办的《中华情》全球华语优秀原唱歌曲大型演唱会[26] 。12月加盟维京唱片公司，12月21日赴北京召开复出记者会[27-29] 。12月22日生日当天，在北京拍摄《孤独时候你想谁呢》MV[30] 。
个人写真（二） (20张)
2005年，1月28日签约维京首张专辑《红花》发行[31] 。6月15日出席母校中兴高中2005年78级毕业典礼，并获得杰出毕业生称号。
2006年，4月22日在杭州西湖参加《欢乐中国行》世界休闲博览会开幕晚会。7月中国移动无线首发《幸福感》上线。9月大熊星首张音乐专辑《幸福感》发行[32] 。
2007年，11月16日江苏苏州举行佛教音乐晚会。11月28日重庆南川，“欢乐中国行 魅力新南川”巨星演唱会。
2008年，5月31日在台北举行彩色梦演唱会[33-34] 。12月1日参加改革开放三十年百首巨星演唱会特别节目[35] 。
孟庭苇2009北京演唱会(15张)
2010年，9月28日在北京参加凤凰卫视《名人面对面》的录制。9月28日在北京大兴区参加安徽卫视《非常静距离》的访谈录制[39] 。9月29日杂志人物专访《都市主妇》《三联生活周刊》。
2011年，8月20日担任广东梅州客家流行音乐金曲榜颁奖盛典嘉宾[40] 。8月25日担任CCTV3《我要上春晚》评审嘉宾。9月2日担任深圳卫视第二季第四期《年代秀》神秘嘉宾[41] 。11月28日参加山东卫视《歌声传奇》节目录制[42-43] 。
2012年，3月29日孟庭苇“纯真年代II月亮说话”个人巡回演唱会-重庆站，新闻发布会[44-45] 。
7月到9月参与“一声所爱·大地飞歌”民歌赛总决赛第一、二、六、七、九、十期节目录制[46-47] 。10月19日正式发行个人第23张音乐专辑《太阳出来了》[48] 。12月6日参与黑龙江卫视《歌声嘹亮》节目录制。12月11日担任安徽卫视《黄金年代》第三季节目嘉宾[49-50] 。
2008年-2010年演唱会(10张)
2013年，1月25日参加湖南卫视《百变大咖秀》节目录制。6月19日参加天津卫视《天下无双》节目录制[51-52] 。
2014年，1月11日孟庭苇在广州海心沙亚运公园举行的“回归心灵-华语金曲奖2013”颁奖礼被授予殿堂歌手奖。4月2日参加广西卫视“一声所爱·大地飞歌”节目录制。6月20日在北京举办”孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会“记者发布会[53] 。参加北京卫视”妈妈在这儿“节目录制。8月2日”孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会“北京站完美落幕[7] 。9月6日、9月7-8日孟庭苇携同门师妹在宁波、上海一连3天开唱，以一首《你看你看月亮的脸》为歌迷送来金秋祝福[8] ，9月20日“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”南京站圆满结束9月份的巡演。应广大歌迷的要求10月份增加的江西南昌站也在10日完美结束，孟庭苇现场还为95后歌迷献唱《小苹果》[9] 。
2014年11月1日作为“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”巡演指定一座西北内陆城市的西宁迎来孟庭苇的到来，西宁对于孟庭苇有特别的意义，它是孟庭苇成为母亲后的首次演出的地方，也曾将复出后的首张专辑《红花》的版税捐给了青海和甘肃的医疗事业。演唱会结束第二天孟庭苇便到古寺游玩密会高僧谈佛法[10] 。
2014年12月28日“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”在嘉兴圆满落幕，结束了长达5个月的巡演[54] 。
2015年2月受邀担任海峡卫视音乐专题节目《你又来听我唱这首歌》的首期嘉宾[55] 同月受邀参加温哥华2015年大温羊年春晚[56] 。
2015年3月10日受邀参加北京卫视大型音乐节目《音乐大师课》录制[57] 。
2015年6月20日端午节，参加了山东东营万达广场亮灯仪式。[58]