2004年推出首支单曲《贝壳风铃》[1] 。2006年献唱《梅艳芳菲》主题曲《不必再怀念我》[2] ，并受邀录制罗比·威廉姆斯歌曲《Better Man》混音版[3] 。2007年发行首张EP《Sara刘惜君》。2009年获“快乐女声”全国五强。
2010年发行首张专辑《爱情花园》[4] ，《我很快乐》[5] 被广为传唱。2011年专辑《拂晓》首担音乐制作人[6] ，获音乐先锋榜内地好受欢迎女歌手[7] 。2012年以专辑《惜·君》致敬偶像邓丽君[8] ，并出任2014年纪念邓丽君演唱会形象大使[9] 。2015年发行了嗓子治愈后的回归专辑《当我身边空无一人》[10] ，获华语金曲奖好佳国语女歌手[11] 。2016年为《女医·明妃传》献唱片尾曲《直到那一天》[12] ，以音乐助力团身份加盟浙江卫视《梦想的声音》[13] 。2017年为电视剧《因为遇见你》演唱片头曲《线》[14] ，为电影《不期而遇》献唱同名主题曲《不期而遇》[15] 和插曲《爱情》。
演艺事业外，刘惜君热心公益慈善。2010年举行刘惜君“音乐·源泉”Live音乐会，所得收入全部捐给西南旱区；同年11月26日在俄罗斯圣彼得堡“全球虎保护高峰会议”上，作为自家一位受邀的中国女歌手登台献唱[16] 。