高中时就写枪稿，当会儿帮几家游戏厂商在《家用电脑与游戏机》和《软件与光盘》上写软文，千字稿费100至200元。若为游戏攒出一本攻略书，收入则有四千到五千[5] 。考大学的时候，因为当时跟高中置气退学，然后自己去街道报名高考，等于是高二就去考了，而且考上了，而且是个名校，但是没有办法学自己想学的东西[2] 。王自健偏理科，但为参加高考，他选择读文，讨巧在自己背书快[5] 。
毕业后，因为喜欢打游戏，毕业后到电视台为游戏类节目写稿子，渐渐开始做编导。在北京电视圈摸爬滚打多年后，他又投身于广告界，从创意到文案撰写等等王自健说相声的方式一直备受争议。曾有相声界的知名人士讨伐王自健这种“变味儿”的相声，说他说的不是相声，是“脱口秀”。而在基本功方面，王自健也常被围攻，有网友说他吐字不清、说话混混沌沌的（搜狐娱乐）[18] 。
他的相声段子紧贴时事热点，敢说真话，从“局长微博开房门”到“围剿郭美美”，从北京发大水到利比亚局势，观众称其为“相声界的韩寒”。但在同行那儿，这位拜师侯耀华门下的27岁小伙儿却被当成异类（精品购物指南）。2010年，郭德纲深陷弟子打人风波，王自健公开表示支持郭德纲，还排了节目《我爱郭德纲》在台上表演；在节目中，他也调侃“微博门”中的周立波[19]